Tommy Caldwell a hegycsúcsok övezte Estes Parkban (Colorado) született, 1978-ban. A sziklamászásért rajongó édesapja, Michael már 3 éves korától magával vitte mászótúrákra, Tommy így gyakorlatilag az amerikai tradicionális sziklamászás egyik boszorkánykonyhájának számító Rocky Mountainsban nőtt fel. Csupán 12 éves, amikor édesapja mászótársaként feljut a coloradoi Longs Peak (Diamond) keleti falán, egy 600 m magas, alpesi trad mászóúton.
Bár Caldwellt alapvetően nagyfalas szabadmászóként ismeri a mászóvilág, hosszabb kirándulásokat tett a verseny- sportmászók birodalmában is. 1995-ben, 17 évesen együli versenyzőként tudott TOP-ot mászni az összes úton, ezáltal megnyerte Outdoor Sports Festival snowbird-i (Utah) versenyét. Pár héttel később az U.S. National Championships san franciscoi futamán ismerkedett meg Beth Roddennel, aki aztán hosszú éveken át volt partnere és mászótára. Colorado legnehezebb sportmászó útjai közül is Caldwell jegyez párat, mint pl. a Rifle mészkőfalain vezető Kryptonite (5.14c/d) és a Flex Luthor (5.15a).
Tizenegy utat mászott szabadon az El Capitan többnapos, nehéz mesterséges útjaiból, és ugyanitt, a Yosemite-völgyben rendszeresen teljesített ún. linkup-mászásokat, ami két-három, külön-külön is nehéz út egymás után történő megmászása.
A számtalan mászókaland mellett egyik legeszelősebb sztorija mégis az volt, amikor 2000 augusztusában, Kirgizia lélegzetelállító csúcsai között három társával együtt nem várt nehézségekbe ütköztek – a Kara-Su körzetében talibán fegyveresek ejtették túszul őket. Legendás menekülésükről könyv is született (Over the Edge, Greg Child).
Több mint 7 éve, 2007 óta tart nagyszabású projekte, az El Capitan délkeleti falán vezető Dawn Wall teljes szabadmászása, mely 4 nagyon nehéz út kombinációja. A jelenlegi állás szerint már sikerült mind a 28 hosszt RP átmászni, melyekből hét-hét hossz 5.13 és 5.14 nehézségű. A kulcshossz szabályos teljesítése 2013. decemberében sikerült, az út egyben történő megmászása azonban még várat magára.
0 hozzászólás